El primer prototipo incorporaba una suela de goma blanca con una ranuras estampadas en espiga y estaba adherida al cuerpo del zapato con un nuevo método de termosellado conocido como vulcanización. Al ser un piso de goma blanca, se evitaba que dejara marcas en la cubierta del barco, por lo que se convirtió en el zapato favorito de los navegantes.

Precisamente de ahí viene su nombre original, Top-Sider. Los marineros se refieren a la cubierta superior de un barco como Top-Sider, por lo que es un apodo apropiado para los zapatos que les permiten permanecer en la Top-Sider sin caer por la borda.

Lejos de lo que se pueda pensar, el prototipo de estos zapatos náuticos era de lona. No es hasta 1937 cuando se presenta la versión de cuero que todos conocemos hoy. Un cuero tratado de manera especial para que no se estropeara con las salpicaduras del agua salada. Pero no solo eso, además es el primer zapato en incorporar la costura de la puntera al estilo mocasín y el cordón de “silla de montar”.

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— Dr Cheeky Chops Wed Jul 21 15:15:06 +0000 2021

Lo más curioso de todo es el riesgo que corrió Sperry con su invento: a pesar de dar con la suela antideslizante en 1935, no patentó su original piso de goma estriado hasta 1939, dándole el nombre de Razor-Siping™. Pronto se convirtieron en un éxito: Abercrombie & Fitch le hizo un pedido sin precedentes, las suelas las fabricaba Converse y para 1940 ya era el calzado oficial del uniforme casual de la Academia Naval de los Estados Unidos. Es entonces cuando Sperry, en su pico de éxito, vende la patente y el negocio a la US Rubber Company.

Tras la II Guerra Mundial, los Top Siders dejaron de ser parte del uniforme militar y regresaron a la calle. Surgieron nuevos modelos y se conviertieron en los zapatos preferidos para los momentos de ocio, la cancha de tenis y la ropa industrial. De ahí que se asocien con el look preppy norteamericano, por su relación con los deportes elevados, y con el famoso estilo American Sportswear (polo, pantalón chino y náuticos o mocasines) cultivado a mediados del siglo XX en Estados Unidos.